<!DOCTYPE html>
<html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-0 vector-toc-not-available vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-0 skin-theme-clientpref-day vector-sticky-header-enabled" lang="de" dir="ltr"><head>
<meta charset="UTF-8">
<title>Hydroxygruppe</title>
<meta name="viewport" content="width=device-width, initial-scale=1.0">
<link rel="icon" type="image/png" href="./_res_/favicon.png">
<link rel="canonical" href="https://de.wikipedia.org/wiki/Hydroxygruppe"> <link href="./_mw_/ext.cite.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.wikimediamessages.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.icons.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.search.codex.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content="">
<link href="./_mw_/ext.gadget.citeRef.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.defaultPlainlinks.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonHide.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonLayout.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonStyle.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiDarkmode.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiResponsive.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.specialSearch.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/site.styles.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/noscript.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/footer.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/vector-2022.css">
</head>
<body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject page-Hydroxygruppe rootpage-Hydroxygruppe skin-vector-2022 action-view">
<div class="mw-page-container">
<div class="mw-page-container-inner">
<div class="mw-content-container">
<main id="content" class="mw-body">
<header class="mw-body-header vector-page-titlebar">
<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hydroxygruppe</span></h1>
</header>
<a id="top"></a>
<div id="bodyContent" class="vector-body ve-init-mw-desktopArticleTarget-targetContainer" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container="">
<div id="contentSub">
<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p>Die <b>Hydroxygruppe</b> (ältere, immer noch verwendete Bezeichnung <b>Hydroxylgruppe</b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) –OH ist die <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> der <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> und <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a> und kommt auch in <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a> oder bei <a href="Hydroxycarbons%C3%A4uren" title="Hydroxycarbonsäuren">Hydroxycarbonsäuren</a> als Strukturelement eines Alkohols vor. Die Hydroxygruppe ist aber auch ein Teilelement der <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> in <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a>, dort aber gebunden an das C-Atom einer <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a>, das einen höheren Oxidationszustand hat. Die Hydroxygruppe ist deshalb in Carbonsäuren kein Strukturelement eines Alkohols, sondern hat die sauren Eigenschaften einer Carbonsäure.
</p><p>Die Hydroxygruppe ist weder identisch mit dem negativ geladenen OH-<a href="Ion" title="Ion">Ion</a> (<sup>−</sup>OH, siehe <a href="Hydroxidion" title="Hydroxidion">Hydroxid-Ion</a>) noch mit dem neutralen OH-Radikal (·OH, kurz Hydroxyl genannt, siehe <a href="Hydroxyl-Radikal" title="Hydroxyl-Radikal">Hydroxyl-Radikal</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Alkohole">Alkohole</h2></div>
<p>Eine alkoholische Hydroxygruppe verleiht dem <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polare Eigenschaften</a>. So können sich zum Beispiel zwischen Ethanolmolekülen <a href="Wasserstoffbr%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücke">Wasserstoffbrücken</a> ausbilden. Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmoleküle, was beispielsweise den flüssigen <a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a> des Ethanols bedingt. Allerdings kann eine Hydroxygruppe auch zur Senkung des Siede- und Schmelzpunktes beitragen, wenn die Hydroxygruppe mit anderen polaren Gruppen innerhalb eines Moleküls (intramolekular) eine <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindung</a> eingehen kann. Damit wird die Polarität des Moleküls nach außen (<a href="Zwischenmolekulare_Kr%C3%A4fte" title="Zwischenmolekulare Kräfte">intermolekular</a>) geschwächt. So liegt beispielsweise der <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> von <a href="Rizinols%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Rizinolsäure">Rizinolsäure</a> deutlich unterhalb des Siedepunktes der <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Phenole">Phenole</h2></div>
<p>Phenolische Hydroxygruppen haben im Vergleich zu alkoholischen stärker <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">saure</a> Eigenschaften, da das bei der <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> entstehende <a href="Phenolat" class="mw-redirect" title="Phenolat">Phenolat</a>-Anion <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomerie</a>stabilisiert ist. Der <i><a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">+M-Effekt</a></i> überwiegt den <i><a href="%E2%88%92I-Effekt" class="mw-redirect" title="−I-Effekt">−I-Effekt</a></i>. Das gilt zwar auch für <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatische</a> <a href="Enole" title="Enole">Enole</a>, doch bei diesen liegt bei der <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> im Gegensatz zu den Phenolen fast ausschließlich das <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> vor, weil es energetisch begünstigt ist. Bei den Phenolen ist es aber wegen der Ausbildung des <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Systems genau umgekehrt (vgl. <a href="H%C3%BCckel-Regel" title="Hückel-Regel">Hückel-Regel</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Phillip Fresenius, Klaus Görlitzer: <i>Organisch-Chemische Nomenklatur</i>, 3. Auflage Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1167-7.</li>
<li>Peter Sykes: <i>Reaktionsmechanismen – eine Einführung</i>, 8. Auflage, VCH Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3.</li>
<li><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a>, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Hydroxygruppe" class="extiw external" title="wikt:Hydroxygruppe">Wiktionary: Hydroxygruppe</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-02404"><i>Hydroxy-Gruppe</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. August 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten">
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
<div>
Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4160994-3">4160994-3</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh90004255">sh90004255</a></span> </div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-04-07" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Hydroxygruppe&oldid=254929865">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
</div>
</div><!--/htdig_noindex--></div>
</div>
</main>
</div>
</div>
</div>
<script src="./_webp_/webpHandler.js"></script>
</body></html>